Il centro storico della città, racchiuso nelle mura, mostra l’antico nucleo urbano di Prato. La visita inizia da Piazza del Comune, salotto cittadino e nucleo originario di Prato, creata alla fine del XII secolo all’incrocio delle due direttrici medievali che dividono la città storica in quartieri.
La Piazza è compresa tra il Palazzo Comunale, di origini duecentesche, e il Palazzo Pretorio, imponente struttura medievale, tra le più originali dell’Italia Settentrionale che ospita l'omonimo Museo, scrigno dei tesori della città (capolavori di maestri dal Tardogotico e Rinascimento al Novecento).
Dalla Piazza del Comune si raggiunge Piazza del Duomo, dove si trova la Cattedrale di Santo Stefano, splendido esempio di architettura romanico-gotica che conserva al suo interno stupendi affreschi (Paolo Uccello, Filippo Lippi, Agnolo Gaddi) e l’adiacente Museo dell’Opera del Duomo, con oggetti e paramenti di arte sacra e reperti etruschi.
Dalla facciata (sul portale si può ammirare il rilievo di Andrea della Robbia) sboccia il pulpito di Donatello e Michelozzo (1434-38 originali nel Museo dell’Opera del Duomo), utilizzato per l’ostensione della Sacra Cintola della Madonna che avviene diverse volte nel corso dell’anno, in occasione di particolari ricorrenze; la ricorrenza più sentita dalla popolazione è quella dell’8 settembre, durante la secolare Fiera di Prato, quando si svolge anche il Corteggio Storico. Da Piazza del Duomo passando per Via Convenevole si raggiunge la Chiesa di San Domenico, struttura gotica in alberese e mattone.
Da piazza San Domenico, proseguendo per Via Cesare Guasti e imboccando Via Ser Lapo Mazzei, si trova Palazzo Datini, raro esempio di dimora tardo-trecentesca affrescata anche dall’esterno, costruita dal mercante Francesco Di Marco Datini. Passando da via Cesare Guasti e Piazza del Comune e imboccando via Ricasoli si raggiunge Piazza San Francesco, dove si trova l’omonima Chiesa con la bella facciata bicroma in alberese e marmo verde di Prato. Nella vicina Piazza delle Carceri spiccano il Castello dell’Imperatore, unico esempio di architettura sveva nell’Italia centro-settentrionale, e la Basilica di Santa Maria delle Carceri, costruita da Giuliano da San Gallo che conserva opere di Andrea della Robbia, Bernardo Buontalenti e vetrate di Domenico Ghirlandaio. Attraversando la Piazza e percorrendo il Viale Piave incontriamo il Cassero Medievale e a poca distanza, in Via Puccetti, il Museo del Tessuto, l’unico in Italia dedicato all’arte e alla tecnologia tessile.