Si rievoca la famosa battaglia del 1537 tra i fuoriusciti fiorentini, guidati da Baccio Valori e Filippo Strozzi - proprietari rispettivamente della Villa del Barone e di Villa Strozzi - e le truppe di Cosimo I de' Medici. La battaglia avvenne il 2 agosto. I fuoriusciti, al cui comando si trovava Strozzi, erano asserragliati dentro il borgo e il castello della Rocca, ma nulla poterono contro l'esercito di Cosimo I, che contava 10.000 soldati. La battaglia ebbe un'eco anche nella pianura circostante e nei paesi limitrofi, i quali stavano all'erta per un eventuale attacco di Cosimo.
Alla battaglia di Montemurlo seguì l'unificazione e la pacificazione della Toscana sotto i Medici. Pertanto, più che un momento di guerra, il Corteggio intende celebrare un avvenimento che aprì la strada alla pace di questo paese e della Toscana. Il corteo si svolge l'ultima domenica di giugno; altre manifestazioni collaterali hanno luogo nella settimana antecedente.

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