Il terzo fine settimana di settembre si tiene a Poggio a Caiano la popolare festa rinascimentale dell'Assedio alla Villa. Si tratta di una festa dalle origini recenti, nonostante essa si ricolleghi ad un avvenimento di epoca rinascimentale: pare infatti che in occasione ed in onore del soggiorno poggese della principessa Giovanna d'Austria, giunta a Poggio a Caiano l'8 Dicembre 1565, sia stata ordinata la distribuzione gratuita di vino al popolo presso i cancelli della Villa. Tale evento fu successivamente ricordato facendo sgorgare vino dalla fontana, posta al centro del paese, detta il "Mascherone". Nel secolo scorso il vino dalla fontana fu fatto sgorgare per celebrare particolari occasioni, come la fine della Seconda Guerra Mondiale. Dal 1984 tale tradizione è alla base della festa di settembre.
La distribuzione gratuita del vino viene accompagnata da varie iniziative culturali e da un mercatino di antiquario per le strade del paese, dove artigiani in costume danno dimostrazione della loro arte; non mancano inoltre gli stands gastronomici, denominati "Osterie”, allestiti con addobbi rinascimentali.

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