Le centre historique de la ville, enfermé dans les murs, montre l'ancien noyau urbain de Prato. La visite commence de la Piazza del Comune, salon de la ville et le centre original de Prato, créé à la fin du XIIème siècle au carrefour de deux lignes médiévales qui divisent la ville dans les quartiers historiques.
La place se situe entre le Palais Communal, du XIIIème siècle, et le Palais Prétorial, une imposante structure médiévale, l'une des plus originales du nord de l'Italie qui abrite le musée homonyme, trésor de la ville (chefs-d'œuvre de maîtres du gothique tardif et de la Renaissance au XXème siècle).
De la Piazza del Comune, vous atteignez la Piazza del Duomo, où se trouve la Cathédrale de Santo Stefano, un magnifique exemple d'architecture romano-gothique qui conserve de belles fresques (Paolo Uccello, Filippo Lippi, Agnolo Gaddi) et le Musée de l'Œuvre du Dôme, avec des objets et des vêtements de l'art sacré et des découvertes étrusques.
De la façade (sur le portail, vous pouvez admirer le relief de Andrea della Robbia) il y a la chaire de Donatello et Michelozzo (1434-38 originaux dans le Musée de l'Œuvre du Dôme), utilisé pour montrer la Ceinture Sacrée de la Vierge, l'ostension a lieu plusieurs fois au cours de l'année, à l'occasion d'événements particuliers; la récurrence la plus ressentie par la population est celle du 8 septembre, au cours de la Foire de Prato, vieille de plusieurs siècles, quand le Cortège historique a lieu. De la Piazza del Duomo en passant par Via Convenevole vous atteignez l'église de San Domenico, structure gothique en alberese et brique.
De la Piazza San Domenico, en continuant le long de Via Cesare Guasti et en passant par Via Ser Lapo Mazzei, se trouve le Palais Datini, rare exemple d'une maison de la fin du XIVème siècle décorée de fresques aussi à l'extérieur, construit par le marchand Francesco di Marco Datini.     
En passant par Via Cesare Guasti et Piazza del Comune, en prenant Via Ricasoli, vous arriverez à la Piazza San Francesco, où se trouve l'église homonyme avec sa belle façade bichrome en Alberese et marbre vert de Prato. Sur la Piazza delle Carceri se trouve le Château de l'Empereur, le seul exemple d'architecture souabe du centre-nord de l'Italie, et la basilique de Santa Maria delle Carceri, construite par Giuliano da San Gallo qui conserve des œuvres d'Andrea della Robbia, Bernardo Buontalenti et fenêtres par Domenico Ghirlandaio. Après avoir traversé la Place et le Viale Piave, nous rencontrons le Cassero Médiéval et non loin, dans la Via Puccetti, le Musée du Tissu, le seul en Italie dédié à la technologie de l'art et du textile.