Dans la merveilleuse place se trouvent deux architectures, l'une de la Renaissance et l'autre médiévale, de grand niveau qui la rendent particulièrement frappant: la Basilique de Santa Maria delle Carceri et le Château de l'Empereur qui se rejoignent dans la perspective de créer un seul monument. La place tire son nom de l'église qui a été construite sur la Prison de les Stinche, sur un mur de laquelle a été décoré de fresques une Madone avec enfant. Le 6 juillet 1484, un miracle se produisit, lorsque le visage de la Vierge changea d'expression comme s'il était vivant, il fut décidé de construire l'église actuelle en confiant la tâche à Giuliano da Sangallo, l'architecte préféré par Laurent le Magnifique.
L'autre structure pertinente est le Château de l'Empereur, construit par Frédéric II de Souabe entre 1247 et 1248 comme une forteresse contre la "Guelph" Florence. Le Château est le seul exemple de l'architecture normande souabe du centre-nord de l'Italie.
De l'autre côté de la place, vous pouvez voir le Monument aux Morts de la guerre par Antonio Maraini flanqué de cyprès et inauguré en 1934. De là, à travers le Vicolo de' 'Bardi, on arrive à la Piazza Santa Maria in Castello en direction du Palazzo Pretorio, tandis qu'au Nord arrive à via Pugliesi, un véritable centre pour la vie nocturne de Prato.
Sur la Piazza Santa Maria delle Carceri, vous pouvez également voir le clocher et le jardin de l'abside de l'église de S. Francesco, où est exposée l'œuvre par Salvatore Messina (1962).