Die Basilika Santa Maria delle Carceri steht auf dem gleichnamigen Platz und wird von der mächtigen Kaiserburg flankiert. Giuliano da Sangallo erhielt (1485-92) von Lorenzo dem Prächtigen den Auftrag, die Basilika auf den Resten eines alten Gefängnisses zu bauen. Die Kirche hat mit ihren harmonischen Proportionen einen Grundriss in Form eines griechischen Kreuzes, was für diesen Zeitraum der Renaissance typisch ist. Der obere Teil schließt die Struktur mit einer kleinen Kuppel, die klare Bezüge zu Brunelleschi zeigt, und Laternenfenstern ab. Die (unvollendete) Außenverkleidung aus weißem Alberese-Gestein und grünem Serpentin lockert die Struktur auf und gibt ihr einen schwerelosen Anschein. Das klassisch beeinflusste Innere wird durch eine Majolikaverzierung geschmückt, die oben an der Kirche entlangläuft und Andrea della Robbia zugeschrieben wird. Der von Sangallo entworfene Hauptaltar bewahrt das wunderbare Fresko der Madonna delle Carceri zwischen den Heiligen Leonardo und Stefano (14. Jahrhundert). Besonders wertvoll sind auch die 1491 nach einer Zeichnung des Domenico Ghirlandaio ausgeführten Glasfenster.