La façade de l'église, qui se dresse sur la Piazza San Francesco, présente une alternance de bandes d'alberese blanc et de serpentin. Le côté gauche et l'abside sont eux en briques. Construit à partir de 1281, l'édifice se compose d'une nef unique qui se termine par trois chapelles absidales aux voûtes d'ogives typiquement gothiques. Au début du XX^ème siècle, une restauration radicale effaça presque complètement des œuvres d'art et des décorations qui avaient enrichi l'intérieur au cours des siècles. La pierre tombale de Francesco Datini, œuvre du florentin Niccolò di Piero Lamberti, se trouve devant l'autel majeur. On y trouve également une autre sépulture d'importance, celle de Gemignano Inghirami, prévôt de Santo Stefano mort en 1460. A côté de l'église, se trouve le cloître de style Renaissance autour duquel s'articulent les espaces conventuels. Sur le mur est, une ouverture à arcs en ogives conduit à la Cappella Migliorati, entièrement peinte en fresque par Niccolo' di Pietro Gerini à la fin du XIV^ème siècle.