Datant de la moitié du XIV^ème siècle, anciennement définit corridore, ce chemin fortifié, construit sur deux niveaux, reliait les murs d'enceinte de la ville, près de la porte Florentine, à l'intérieur du Château de l'Empereur par une porte arrière. Il s'agissait d'un parcours sûr et silencieux à travers lequel les troupes florentines pouvaient entrer et sortir de la ville sans que les habitants de Prato ne puissent les voir. Entre le XIX^ème et le XX^ème siècle, une grande partie du Cassero a été démolie afin de permettre la réalisation du Viale Piave. La restauration, achevée en 2000, a toutefois permis de récupérer deux sections de la vieille structure, en rétablissant un parcours piétonnier allant de Via Pomeria et débouchant le long du Viale Piave, non loin du Château. Il accueille régulièrement des expositions d'art temporaires.