Siège de la Villa
Le troisième week-end de septembre à Poggio a Caiano a lieu, la fête de la Renaissance "Siège de la Villa". La célébration a origines récents mais est liée à un événement de la Renaissance lorsque la princesse Jeanne d'Autriche, est arrivée à Poggio a Caiano le 8 décembre 1565. A cette occasion la distribution gratuite du vin au peuple a été commandée aux portes de la Villa. Cet événement a ensuite été célébré en faisant couler le vin de la fontaine, appelée "Mascherone" (la fontaine du Grande-masque) placée dans le centre ville. Au siècle dernier, le vin a jailli de la fontaine dans les occasions les plus spécialles, comme la fin de la Seconde Guerre mondiale. Depuis 1984 cette tradition a été à la base de la fête de septembre.
La distribution gratuite du vin s'accompagne de diverses initiatives culturelles et d'un marché d'antiquités dans les rues de la ville, où les artisans en costume montrent leur art; il y a aussi les stands de nourriture, appelés "Osterie", mis en place avec des décorations de la Renaissance.
